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Montallegro un paese con oltre 1000 anni di storia  Secondo "Vito Amico" il primo insediamento riconducibile a Montallegro si chiamava "Andegaium" (o Antegaium, cioè prima dell'allegria, anche se non ha significato nella lingua latina) è risaliva con molta probabilità all'epoca bizantina, si pensa essere un casaletto rurale coevo al casale "Platini" ed al casaletto "Platanella" siti in zona Eraclea.
Il casaletto composto da pochi abitanti era ubicato sul colle oggi chiamato "Palummara" o "Colombaia" nel feudo di Cicaldo. L'insediamento viveva di commercio prevalentemente carbone.
Nell'840 fu conquistata dagli arabi berberi, e poi liberata dal conte Ruggero nel 1087.
Nel 1231 fu concesso da Federico II alla famiglia Garresi e poi a quella degli Uberti di origini fiorentine.
Antonia degli Uberti figlia di Andrea pronipote di Scalero sposò nel 1397 Luigi Montaperto che per diritto di moglie divenni signore di Cicaldo.
Intorno al 1600, gli attacchi continui da parte di pirati barbareschi portarono gli abitanti a spostare l'insediamento in un luogo oggi caro agli odierni montallegresi, il "Monte Suso" , il quale con le sue impervie pareti offriva una migliore difesa. Il villaggio aveva 96 case e 451 abitanti.
Nel villaggio vi erano 2 chiese, "Santa maria della catena" protettrice degli schiavi ed un'altra dedicata alle anime del purgatorio.
In questo nuovo luogo venne fondato il villaggio "Angiò", così chiamato per onorare i signori "Gioeni" e in particolare Lorenzo che nel 1619 aveva acquistato il territorio da Nicolò Montaperto.
La famiglia fondatrice del paese è quella della signoria dei "Cicaldi di Montaperto" proprietaria dei terreni, che su richiesta di molti contadini dei paesi vicini diede loro in concessione, inoltre diede agli stessi la possibilità di costruire anch'essi le proprie abitazioni sul colle Suso.
A questo punto ci si trovava davanti ad un nuovo paese vero e proprio, che per la sua posizione e ubicazione venne chiamato "Mons Allegrus", quasi a contrastare il sottostante territorio paludoso.
Intorno alla metà del 1700 vi erano 170 case e 500 abitanti. Nel 1798 contava 1863 abitanti.
Si sconosce la data precisa nella quale il paese prese la denominazione ufficiale di Montallegro , ma si sa che intorno al 1830 il paese venne a poco a poco abbandonato dagli abitanti che scesero a valle per iniziare a fondare l'attuale Montallegro. I motivi che portarono a questo abbandono possono essere molteplici, ad iniziare dalla mancanza d'acqua o dall'impossibilità di accogliere nuovi cittadini. L'odierno comune di Montallegro presenta un territorio di circa 27 kmq ed ha una popolazione di circa 2800 abitanti.


 

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